Organisk kemi

Sidan senast granskad/uppdaterad: 2013-01-16
Förteckning

1. Organiska ämnen

1.1 Stärkelse eller cellulosa vad är skillnaden?

1.2 Cellulosamolekylen innehåller β-glukosmolekyler

1.3 Hemicellulosa

1.4 Några exempel på organiska föreningar i träd

1.4.1 Klorofyll

1.4.2 Xantofyll

1.4.3 Flavoner

1.5 Växthormoner

1.5.1 Eten

1.5.2 Auxin

1.6 Några exempel på organiska produkter från träd

1.6.1 Cellulosatrinitrat

1.6.2 Cellulosa etanoat

1.6.3 Lyocell

1.6.4 Viskos - Rayon

1.6.5 Cellofan

1.6.5.1 CMC, karboxymetylcellulosa

1.6.5.1 CMC som förtjockningsmedel

1.6.5.2 CMC som vattenhållande medel

1.6.5.3 CMC hindrar återsmutsning

1.6.6 Vanillin

1.6.7 Metanol

1.6.8 Etanol

Foto: P. Lindgren

1. Organiska ämnen

Kolföreningarnas kemi kallas organisk kemi. Kolatomer finns i allt levande. Ett träd består huvudsakligen av kol och vatten. Kol har förmågan att bilda en mängd olika föreningar och idag finns kännedom om mer än 15 miljoner olika föreningar varav de flesta är kolföreningar.

Ett träd är en naturlig bioteknikfabrik som tillverkar en mängd organiska substanser med hjälp av koldioxid och vatten.
En syntes som är vanlig kallas fotosyntesen. Med hjälp av rötterna tar trädet upp vatten. Blad och barr tar upp koldioxid som med hjälp av solljus omvandlas till olika sockerarter.  

koldioxid    +   vatten   +  ljusenergi   →     socker +  syrgas 

6 CO2          +   6 H2O              →                C6H12O6        +   6 O2

Förutom syrgas så bildas även glukos, C6H12O6 . Glukos är en kolhydrat. Namnet kommer från ”hydrat” som betyder vatten. En generell formell för kolhydrater skrivs ofta Cn(H2O)m

Växtens cellväggar består huvudsakligen av cellulosa. En cellulosamolekyl kan bestå av 12 000- 15 000 hopsatta glukosmolekyler. 

När ett dött träd bryts ned av bakterier i syrefri miljö (anaerob) bildas metan CH4, den enklaste av kolvätena. 

 

Foto: P. Lindgren

1.1 Stärkelse eller cellulosa vad är skillnaden?

Glukos(C6H12O6) kan anta tre olika former. Se nedan.

α- glukos                                            aldehydformen                              β-glukos

Det är α- glukos, aldehydformen av glukos samt β-glukos. Hur dessa sätts samman avgör om det blir stärkelse eller cellulosa. 

Tre stycken α- glukosmolekyler kan sättas samman genom en reaktion där en OH-grupp vid kolatom nr. 1 samt ett H vid kolatom nr. 4 avspjälkas under bildning av vatten. Denna bindning kallas α - 1,4 bindning. 

 

Nedan visas en del av en stärkelsemolekyl. Stärkelse förekommer rikligt i bland annat potatis.

 

Växter använder stärkelse som reservnäring. Genom att de långa stärkelsemolekylerna är grenade och/eller spiralformade, får växten plats att lagra fler ”glukosenheter” per volymenhet jämfört med om det skulle bestå av helt raka kedjor. Stärkelse lagras också som ”stärkelsekorn” i växtens celler. 

1.2 Cellulosamolekylen innehåller β-glukosmolekyler

Nedan visas fyra stycken β-glukosmolekyler. Varannan molekyl är vänd.

 

En cellulosamolekyl binds även den samman med en 1,4 - bindning. Se nedan.

 

Minst 3000 glukosenheter är sammankopplade i en cellulosamolekyl. Bindningen mellan enheterna kallas för β-1,4 bindning. Molekylerna i cellulosa får en långsträckt form. Dessa packas sedan nära varandra så att en fiber bildas. Ved består till ungefär 50 % av cellulosa. Bomull består till nästan 100 % av cellulosa. Cellulosamolekyler buntar ihop sig och bildar mikrofibriller som hålls samman med vätebindningar. 

I veden finns även lignin inbäddat mellan cellulosan. Lignin är en stor och komplicerad molekyl (till huvuddelen uppbyggd av olika substituerade fenolpropenenheter) som ger veden dess styrka samt motståndskraft mot exempelvis bakterieangrepp. Uppbyggnaden hos veden kan liknas vid en betongvägg där cellulosan är armeringsjärnen och ligninet cementen mellan armeringen. Detta ger en väldigt stark struktur. Det finns mellan 17 och 33 massprocent lignin i rent trä.

Vid papperstillverkning vill man få fram cellulosafibrer. Dessa används för att framställa många olika papperskvalitéer. När man framställer pappersmassa så försöker man på olika sätt separera cellulosafibern från ligninet. Man använder sig av olika kemikalier och värme. Vid denna kemiska process bryts en del av cellulosan ned till disackariden cellobios (se nedan). Cellobios är en förening som kan användas vid framställning av etanol. Etanol används bl.a. som biobränsle i fordon.  

1.3 Hemicellulosa

Hemicellulosor är grenade polysackarider uppyggda av varierande monosackarider.

Förutom glukosenheter, som bygger upp cellulsa och stärkelse, kan hemicellulosa även innehålla bland annat xylos, mannos, galaktos och arabinos.
 

1.4 Några exempel på organiska föreningar i träd

 Molekyler som fångar in solenergi och ger växten färg.

1.4.1 Klorofyll

Klorofyllmolekylen fångar in ljus som används vid fotosyntreaktionen för att framställa kolhydrater. Den ger också växterna dess gröna färg. Denna molekyl har en formelmassa på 867 u . Den innehåller en magnesiumatom och utgör således en metallorganisk förening.

 
Klorofyllmolekylen, C55H73MgN4O5 

Foto: P. Lindgren

1.4.2 Xantofyll

Xantofyll är ett exempel på ett gult färgpigment som tillhör gruppen karotenoider och finns i alla gröna blad. På grund av att mängden klorofyll är så stor under vår och sommar så syns inte den gula färgen på bladen förrän på hösten, då klorofyllet bryts ner och trädet i stället lagrar mineraler i stam och rötter. 

 

Exempel på xantofyllmolekyl.

Xantofyll absorberar ljusenergi som klorofyll, men av annan våglängd.

1.4.3 Flavoner

Ett annat exempel på gula och röda färgpigment är flavonerna. Dessa har ett grundskelett med tre ringar. 

 

Exempel på en flavon

De ändrar färg vid olika pH. Det finns omkring 8000 olika naturligt förekommande flavonoider. Vissa byter färg vid protonering av OH gruppen vid olika pH. 

Ett exempel på flavoner är antocyaninerna. Antocyaniner ger växtens blommor, blad och frukt färg, till exempel blåklint, rosor och den röda färgen i höstlövens blad. Antocyanin finns också i bland annat blåbär, vinbär och i druvskal som ger det röda vinet dess färg.

 

Foto: P. Lindgren

1.5 Växthormoner 

1.5.1 Eten

Eten påskyndar mognaden hos frukt och grönsaker såsom tomater, äpplen, päron och bananer. Eten bildas i stort sett i växtens alla delar. Vissa växter såsom nejlika, rosor och petunior reagerar starkt på denna gas även i mycket små mängder. Effekten visar sig först genom att bladen eller bladskaften växer kraftigare på översidan än på undersidan så att bladen böjs nedåt mot stammen och så småningom faller av.

Eten

1.5.2 Auxin

Auxin är det tillväxthormon som först isolerades och som är det mest studerade hos växter. Det bildas i skottspetsar och unga blad och transporteras sedan mot rotspetsarna. Det kallas hormon för att det tillverkas på ett ställe i växten men verkar på ett annat.

Auxin

Auxin stimulerar tillväxt av stam, blad och rot men hämmar utvecklingen av sidoknoppar. Auxin reglerar även löv- och fruktfällning. 

1.6 Några exempel på organiska produkter från träd

Mängder med olika föreningar och produkter kan tillverkas  från trä. En del har sitt ursprung i cellulosan, de är så kallade cellulosaderivat.

Exempel på cellulosaderivat:

 1.6.1 Cellulosatrinitrat

Cellulosatrinitrat kan framställas genom nitrering av cellulosa. Då behandlas cellulosa med en blandning av koncentrerad salpetersyra och svavelsyra. Hydroxylgruppen på varje glukosenhet ombildas till en nitrat - estergrupp (-ONO2). Den lösning av cellulosanitrat som bildas kan användas för framställning av fibrer. Beroende på hur mycket av cellulosan som nitreras får produkten olika egenskaper.

En nackdel med föreningen är att cellulosanitrat är mycket brandfarlig, och om de flesta av OH grupperna är nitrerade kan den rent av bli explosiv. På så sätt framställdes förr ”bomullskrut”.

Om utspädd salpetersyra och kamfer tillsätts till cellulosa fås ett plastliknande material, celluloid, som bland annat användes som bas i fotografisk film, pingisbollar pianotangenter och knivskaft. Upplöst i aceton används det även i nagellack.

Celluloiden, som tillverkades redan på 1870-talet, kan fås att likna elfenben. Det förhindrade säkert att många djur slapp sätta livet till för att komma åt de åtråvärda elefantbetarna.

 

En cellulosanitratenhet.

 1.6.2 Cellulosa etanoat

Celluloiden ersattes till stora delar på 1940-talet med en ej antändbar säkerhetsfilm. Genom att förestra cellulosa med en blandning av ättikssyra och koncentrerad svavelsyra skapades cellulosatrietanoat.

 

Genom att lösa upp estern i organiska lösningsmedel skapades en lösning med sirapsliknande koncistens som fibrer kunde tillverkas av. Till skillnad från rayonfibertillverkning behövs inte ett syrabad för att fibern skall bildas, utan den bildas direkt när lösningsmedlet avdunstar i kontakt med luft.

Cellulosatrietanoat marknadsfördes under namnet Tricel.

Tyg av Tricel hade en glansig lyster och var krympfri, men tyget var inte bekvämt att bära för att det bildades lätt statisk elektricitet. För att kringå dessa problem så esterfierades cellulosan enbart delvis. Endast två etanoatgrupper per glukosenhet gav mindre problem med statisk elektricitet. Den nya fibern fick naturligt nog namnet Dicel

1.6.3 Lyocell

Av cellulosa tillverkades för första gången år 1987 en fiber som fick unika egenskaper. Den var starkare än bomullsfibrer, lika mjuk som sammet och krympfritt. Dessutom var tillverkningsprocessen miljövänlig. Materialet fick produktnamnet Tencel.

Lyocellfibrer tillverkas av upplöst cellulosa. Cellulosafibrerna hålls samman med starka vätebindningar. Tidigare var det svårt att bryta dessa utan att använda mer miljöhotande kemikalier. Efter mycket forskningsarbete hittades slutligen ett ämne som var lämpligt, en aminoxid som heter N-metyl-morpholine-N-oxid, förkortat NMMO. 

 

NMMO, N-metyl-morpholine-N-oxid

 Som framgår av strukturen så är det en permanent dipol och ett bra lösningsmedel för andra polära ämnen. NMMO kan återvinnas i processen vilket gör det både miljövänligare och mer ekonomiskt att använda.

 
  

 Tillverkning av Lyocell 

1.6.4 Viskos - Rayon

Detta material tillverkades för första gången år 1905. Utgångsmaterialet är cellulosa, som lösts upp i alkalisk miljö för att sedan fällas ut till fibrer igen i sur miljö. Den upplösta cellulosan sprutas ut genom dysor som består av fina hål. På så sätt skapas fina tunna fibrer som sedan tvinnas ihop till en tråd. Skillnaden mot naturlig cellulosa är att cellulosamolekylerna i viskos/rayon är kortare.

 

Framställning av viskos – rayon genom den så kallade xantat processen. 

1.6.5 Cellofan

Produceras på samma sätt som viskos, men istället för att spruta ut cellulosan genom små fina hål, så sprutas den ut genom ett smalt brett munstycke. Man får på så sätt en film istället för en fiber. Cellofan är ett mjukt genomskinligt material som används som förpackningsmaterial. 

1.6.5.1 CMC, karboxymetylcellulosa, naturens eget undermedel.

CMC (eller Carboxy Metyl Cellulosa) är en cellulosa, som gjorts vattenlöslig (i varmt vatten). CMC används på många olika sätt i vår vardag. I tvättmedel stabiliserar CMC den lösta smutsen så att den kan sköljas bort med tvättvattnet. CMC används som emulgator i hudkrämer, salvor och målarfärger.

I tandkräm kallas den ibland ”Cellulose gum”. I många livsmedel, till exempel glass, yoghurter och i många efterrätter finns den som förtjockningsmedel och konsistensgivare.

Framställningen går till så att cellulosan behandlas med alkali för att separera cellulosakedjorna från varandra. Alkali påverkar en del hydroxylgrupper i cellulosan, vätet avges, vilket ger så kallas alkalicellulosa. Därefter kan de laddade grupperna reagera med Na-monoklorättiksyra och CMC erhålls som natriumsalt med eterbryggor. När klorättiksyran hydrolyseras bildas natriumklorid och natriumglykolat som biprodukter. Glykolsyra kallas också hydroxiättiksyra. I allmänhet eterbinds mindre än en OH-grupp per glukosenhet.

CMC är lösligt i kallt vatten. Det säljs i olika kvaliteter beroende på användningsområde. Världens största CMC-fabrik finns i Äänekoski i Finland. Också Akzo Nobel gör ”cellulose gum” med varumärket Acucell. Se http://www.akzonobel.com/se/varumarken_produkter/globala_varumarken/specialty/akucell.aspx. CEKOL 1000 är namnet på en produkt (Metsä speciality chemicals) som är tillräcklligt ren för att användas som livsmedelstillsats.

1.6.5.2 CMC som förtjockningsmedel

Na-CMC används alltså som jonförening och löser sig i vatten till en tjockflytande lösning. Hur tjockflytande beror på koncentrationen och på hur stor andel av hydroxigrupperna som bildar etrar. Du hittar kanske CMC i latexfärger och i tapetklister. I glass finns till exempel 0,25 % CMC.

CMC kan fungera som konsistensgivare, jämför med E-nyckel och produkter i din mataffär: CMC används som:
·         Förtjockningsmedel, som ökar livsmedlets viskositet och vattenhållande förmåga och ger en gelstruktur.
·         Emulgeringmedel, som ger en homogen blandning av två icke blandbara ämnen, stabiliseringsmedel, som får livsmedel att bibehålla färg och konsistens.

1.6.5.3 CMC som vattenhållande medel

Majoriteten av papper som kommer ur pappersmaskinerna i Sverige är bestruket för att pappret ska gå bra att trycka på. Vid bestrykningen används en tunn smet av pigment och bindemedel. Om smeten ska kunna fördelas jämnt på pappret gäller det att hålla kvar vattnet i smeten medan den förs på. För att göra detta krävs stora mängder CMC.

Vid borrning efter olja gäller det att både kyla borren och pumpa upp det grus som bildas vid borrningen. Vid borrning efter olja används lerhaltigt slam som innehåller CMC. Slammet är både kylmedel och bindemedel. CMC ser till att vatten hålls kvar i slammet, annars skulle gruset inte följa med upp. Själva borrstålet arbetar i ett rör. Borrstålet måste kylas och borrgruset pumpas bort. I röret där borren går pumpas  ett slam ner bestående av vatten, lera och små mängder salter som ökar densiteten. Slammet kyler och tar med sig borrgruset upp. 

1.6.5.4 CMC hindrar återsmutsning

CMC hindrar återsmutsning av tvätt. Förmodligen lägger sig CMC som en skyddskolloid kring smutspartiklarna. Genom sin negativa laddning kan CMC hindra partiklarna från att slå sig ihop till större aggregat som skulle återsmutsa tvätten.

1.6.6 Vanillin

Genom att oxidera lignin kan bland annat vanillin skapas. Vanillin används som smakämnen i olika matprodukter. Vanillin kan också tillverkas syntetiskt från petrokemiska råvaror, men vanillin från granved har en mer komplex, "riktigare" arom, sannolikt beroende på att den innehåller både metoxi- och etoxisubstituenter.

Vanillin

 1.6.7 Metanol, CH3OH

Metanol kallas också för träsprit och framställdes tidigare genom upphettning av svavelsyrabehandlat trä i en syrefri miljö, så kallad torrdestillering. Vid upphettningen avdunstar bland annat metanol. Numera framställs metanol främst genom att låta vätgas med hjälp av en metallkatalysator reagera med kolmonoxid.

Metanol är giftigt och bryts ner i levern till bland annat myrsyra och formaldehyd, vilka är de ämnen som orsakar de flesta skadorna på organet. 

Metanol har många användningsområden bland annat som bränsle i förbränningsmotorer och som utgångsämne vid framställning av många andra organiska föreningar. 

1.6.8 Etanol, C2H5OH

I hemicellulosan finns jäsbara sockerarter som blir etanol. Etanolen används för produktion av bl.a. färg och lack. Mycket av etanolen används också inom läkemedelsindustrin för framställning av läkemedel. 

Källa: Text från avsnitt 1.6.4-1.6.7 är hämtat från KRC´s kompendium ”Några papper om massa – en massa om papper”

Texten kan också laddas ned här

 Ett samarbete mellan: